„Сиот свет е театарска сцена, а луѓето се ништо повеќе од актери влегуваат на сцена, па излегуваат, и секој еден во животот ќе одглуми многу улоги“
Како што милувате, Чин 2, Сцена 7, 139-42.
Не е точно познато кога Шекспир почнал да пишува, но доказите што постојат од тоа време (пр. регистар на поставени драми) укажуваат на тоа дека неколку негови драми веќе биле изведувани до 1592 година.[26] Тој бил толку добро познат во Лондон што негов колега-драматург, Роберт Грин, во книгата A Groats-Worth of Wit (грубо прев. „Ум вреден грош еден“) вака го напаѓа:[27]
„…има една новопечена страчка, накитена со наши перја, со тигарско срце замотано во актерска кожа, која си мисли дека ја бива да пука бели стихови како најдобрите од вас: и како вистинскиот Johannes factotum каков што е, си наумил дека е единствениот „сцено-тресач“ (Shake-scene) во земјава“. [слободен превод] [28]
Повеќето стручњаци се согласуваат со тоа дека Грин го обвинува Шекспир што се обидувал да се мери со „универзитетските умови“ – Кристофер Марло, Томас Неш и самиот Роберт Грин.[29][30] Фразата во италик е пародија на стихот „О, тигарско срце замотано во женска кожа“ од шекспировата „Хенри Шести, дел 3“. Тука е и играта со зборови „Shake-scene“, која го идентификува Шекспир како метата на Грин.
Нападот на Грин е најпрвиот текст во кој се спомнува присуството на Шекспир во театарот. Тоа го потврдува и Четл, издавачот на книгата на Грин кој јавно му се извинил на Шекспир за своето индиректно учество во нападот на Грин.[31] Биографите проценуваат дека неговата кариера најверојатно започнала во средината на 1580-те.[32]Од 1594 година, драмите на Шекспир ги изведувала ексклузивно Трупата на Лордот Коморник, театарска трупа во сопственост на неколку актери меѓу кои бил и Шекспир, која за скоро време станала најпознатата театарска трупа во Лондон.[33] По смртта на кралицата Елизабета Прва во 1603 година, трупата била патентирана под името „Трупата на Кралот“ од страна на наследникот на Елизабета, Џејмс Први.[34] Во 1598 година, Ф. Мирс во делото „Ризница на духот“ напишал дека Шекспир „е најдобар меѓу Англичаните во двата вида театар“, како и дека пишувал „слатки сонети“. Исто така, тој ги наведол дванаесетте драми што ги напишал Шекспир до тогаш.[35]
Во 1599 година, истата група актери го изградила театарот „Глоуб“ (The Globe), на јужниот брег на реката Темза. Записите за сопствеништвото на Шекспир укажуваат на тоа дека тој се збогатил од овие инвестиции.[36] Во 1597 година ја купил втората најголема куќа во Стратфорд, „Њу Плејс“ (New Place).[37]
Некои од драмите на Шекспир биле објавувани во кварто изданија по 1594 година. Од 1598 година, неговото име било многу познато и почнало да се појавува на насловните страници на изданијата.[38] Покрај пишувањето драми, Шекспир продолжил и да глуми во свои и други претстави. Има докази дека глумел во две драми на Бен Џонсон[39], а во Првото фолио е наведено дека Шекспир бил еден од „главните глумци во сите овие драми“.[40] Во 1610 година, Џон Дејвис напишал дека „добриот Вил“ глумел „кралеви“.[41] Во 1709 година, Роу прв рекол дека Шекспир го глумел духот на таткото на Хамлет.[42] Според традицијата, се смета дека го глумел Адам во „Како што милувате“ и Хорот во „Хенри Петти“,[43] иако стручњаците не се сигурни околу веродостојноста на изворите